La hidroquinona (1,4-dihidroxibenceno) es una estructura fenólica muy simple presente en metabolitos secundarios de numerosas plantas de diferentes filogenias, encontrándose los taxones más destacados en Ericales, Lamiales y Asterales. Tales compuestos también están presentes en algas pardas y verdes, en bacterias e incluso en un gran número de organismos invertebrados marinos, como esponjas, cnidarios y ascidias.
En su revisión sistematizan los estudios sobre los efectos antioxidantes de las hidroquinonas naturales mediante el análisis de los artÃculos más importantes publicados durante el perÃodo 2005-2020. La organización del artÃculo se basa en dos criterios: la metodologÃa analÃtica de los procesos oxidativos y la estructura quÃmica de los principios activos.
Los metabolitos secundarios derivados de la hidroquinona son bastante raros en la naturaleza a pesar de la simplicidad original de su estructura, especialmente cuando se compara con otros derivados con los que comparte rutas biosintéticas. Sin embargo, su presencia en forma prenilada tiene cierta relevancia, especialmente en el medio marino, donde se encuentra en diferentes algas e invertebrados. En ocasiones también se han identificado moléculas más complejas, como es el caso de los diterpenos policÃclicos, como los que poseen un esqueleto de abietano. En todos los casos, la presencia del grupo dihidroxi en posición para les confiere capacidad antioxidante, a través de su transformación en paraquinonas.
La actividad antioxidante, generalmente demostrada in vitro, deberÃa conducir a propiedades farmacológicas relevantes, a través de su interacción con enzimas, factores de transcripción y otras proteÃnas, que pueden ser particularmente relevantes para la prevención de enfermedades degenerativas del sistema nervioso central, o también en cáncer y enfermedades metabólicas o inmunitarias.
Los aspectos más destacados de la presente revisión son los siguientes:
- El sesquiterpenoide zonarol y sus análogos, cuya actividad se basa en la estimulación de la vÃa Nrf2/ARE, tienen un efecto neuroprotector.
- La investigación sobre pestalotioquinol y sus análogos (enos aromáticos) puede tener gran valor en el estudio de la farmacologÃa de la aterosclerosis, debido a su interacción agonista con LXRα.
- Las prenilhidroquinonas, con efecto selectivo sobre la nitración de tirosina o la carbonilación de proteÃnas, pueden ser de interés en el control de las modificaciones proteicas postraduccionales, que suelen aparecer en enfermedades inflamatorias crónicas.